第五章：朋友成為女友
在第五章裏，理查德將要面對自己多年的女性朋友，她有男朋友，玩家需要幫理查德成功推倒她。
第一幕：
女性朋友把理查德約到咖啡廳，她説自己在週末要去參加音樂節，拜託理查德幫他照顧貓咪，玩家需要在上述對話選項中進行選擇。
最佳選項：告訴她你這周有點忙
第二幕：
朋友説自己的男朋友最近忙於工作，疏遠了自己，玩家需要在上述對話選項中進行選擇。
最佳選項：説這些都是可以理解的，有時候你也這樣
第三幕：
就在兩人交談的時候，理查德發現自己左側鄰桌坐着一個美女，不斷偷瞄着，朋友當然注意到了理查德的異樣，玩家需要在上述對話選項中進行選擇。
最佳選項：看着那個女孩評頭論足稱讚她美麗性感
第四幕：
朋友生氣地説男生們就喜歡偷瞄漂亮的女生，質問理查德難道自己不夠有吸引力麼?玩家需要在上述對話選項中進行選擇。
最佳選項：你還過得去，只要能保持自信
第五幕：
朋友稱自己近期偶遇了理查德的前女友和她新男友，問到理查德現在是否還是單身，玩家需要在上述對話選項中進行選擇。
最佳選項：説你也約過幾個，感覺其中一個還不錯
第六幕：
一週後，女性朋友給理查德傳來簡訊，情緒似乎非常激動，希望理查德能馬上和她見面。
最佳選項：回覆前先等幾秒
第七幕：
幾秒後，女性朋友又發來簡訊，詢問理查德為什麼沒有搭理自己，玩家需要在上述對話選項中進行選擇。
最佳選項：抱歉，剛才有點忙，沒啥事吧?
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