51. I’ll Take Her…
到了會面所，Gerry透過電話透露訊息給阿尼，不過也因為電話會面的關係無法詳細交代，且一旁仍有大人在監視，於是Gerry希望阿尼離開這裏後先撥個電話給Packie，瞭解全盤作業的細節。電話連絡過後得知Ancelotti的女兒Gracie正在網路上刊登賣車訊息，希望阿尼藉此機會佯裝成欲購車的人，約了面談交車之後順勢綁架。到了網咖登入後，首頁畫面就有一個很大的賣車廣告看板，找尋（View Cars）一台粉紅色的Feltzer車就可以取得Gracie的連絡電話，訊息欄位中寫出交易時間為早上8點至晚上9點。在交易的時間內拿出手機撥電話給名為Mob Daughter的連絡人，隨即Gracie Ancelotti就約阿尼去她家面議交車。就在阿尼提出試車的要求時，Gracie還以為認識了一位歐風美男子，想去哪試車都可以！原本提議開車至沙灘順便欣賞風景，開到一半阿尼立刻換路而引起Gracie的注意，當Gracie已經發現自己是肉票後，不安份的在車上亂打亂鬧，由於警告無用只好賞她一拳，頓時車子也好開多了！直接到指定地點交人，剩下的就交給Packie了。
52. Taking in the Trash
趁着現在空檔之餘，回頭去找先前遇過的金主Ray（Rb），因為先前替他幹掉不願繳規費的友人，讓Ray也對阿尼讚譽有佳，這次從他口中得知有大量的鑽石為了不引起任何人的注意，已經將這堆鑽石細分到城市中的垃圾場中，Ray要阿尼跟着他的手下一起去收回這些鑽石，當然為了在收取過程中不引人側目，於是先到餐廳後方駕駛垃圾車並與這些手下一起出車回收垃圾。在收垃圾的途中記得按A鈕打開油壓門好讓Luca跟Johnny可以回收這些高價的垃圾，但卻沒想到往第三個地點回收垃圾時出現了不明人士，為了不引起警方注意，全程忽視阻礙物直接開往目的地（直接幹掉他們也行，但萬一有了通緝會比較棘手）。
安全抵達漁市場後，原本阿尼有意要通知金主任務已完成，但卻被Luca阻止了，他們要將鑽石整理好後才交給Ray，這事情似乎有蹊翹…立即撥電話給Ray探探口風，Ray對於阿尼沒拿到鑽石以及Luca一行人已經離開感到相當訝異，對於Luca的不信任，Ray要阿尼儘快回去餐廳找他商量。
53. Meltdown
果然，Ray懷疑阿尼與Luca是一夥的，為了要偷分一杯羹而失信於金主，在此阿尼解釋自己是清白的並且要馬上證明給Ray看，立即答應Ray要把缺少的鑽石給拿回來！找到Luca一夥人後，沒想到這些傢伙真的有把鑽石私吞，説沒兩句就直接開車溜了，而一旁正好有個路人正在修Banshee車（他好倒楣…）就直接被阿尼開走了，雖然一路上Luca一夥人拼命反抗，當他們開車到中央公園後，Luca一夥人因為撞上了水池而整台車翻覆，順勢就躲到了天橋下，此時下車把這些不長眼的全部清除，Luca則躲進了男廁…雖然隔間裏面也有不相干人士正在「舒服」，不過Luca知道自己怎樣也跑不了了，原本還想賄絡阿尼，二話不説直接賞他一槍讓血噴滿糞坑。拿到鑽石後慢步走到公園的橋上並將鑽石交給Ray完成此次的任務。
54. Museum Piece
繼續回到餐廳去找Ray，Ray因為阿尼將這些手下全部清光而大發雷霆！原本他的計劃是透過他們將這批鑽石換回大把鈔票，而阿尼也因為被誤會感到非常的不爽，兩人因此發生了口角。 Ray已經連絡好買主Isaac，要求阿尼把這批鑽石拿去博物館旁，與一位名為Johnny的人接頭（好熟的人…），而阿尼要求Ray以他的勢力找出當年軍中出賣戰友的Florian Kravich，被逼急的Ray無計可施而答應了阿尼的要求。
到了博物館側門見到了Johnny（原來是The Lost的成員），他立刻帶你去見買主，誰知交易到一半出現了不明人士開槍射殺交易成員，Johnny也趁亂把現金給帶走了，而鑽石卻下落不明…這下子為了保住性命，只好先想辦法脱困！靠着掩體一路往下殺，敵人幾乎已經包圍了整間博物館，終於殺到了剛來的側門口，此時你有兩個選擇，一是在開車前先把遠方兩台車的駕駛幹掉，接着開車消通緝的星星，另一則是直接開車甩開Isaac的嘍囉（與消星星的方式略同，讓地圖上的紅點消失）甩開後並不會被警方通緝。
55. No Way on the Subway
丟了鑽石也沒拿錢，Ray在朋友Phil面前談起這次鑽石交易的過程，Phil告訴阿尼這羣飛車黨的聚集地，因為就算鑽石丟了、沒拿到錢也不能連面子都沒了，立即動身前往中央公園北部去會會這羣飛車黨。
The Lost的兩位成員看到阿尼跑來後先是嘲笑一番，接着就踏上摩托車開始公道狂飆，這次的追逐戰比較棘手的是，機車追逐要開槍射擊的穩定度不夠，且這兩位飆車族居然利用鐵路想要逃走！沿途除了注意正向與逆向的火車之外，也要特別注意鐵軌與月台的距離，因為任何一個不小心都會讓飆車族逃走導致任務失敗。將兩位擊殺後再回去餐廳找Ray，看看接下來要怎麼處理。
56. Late Checkout
才到餐廳就看到Ray又再歇斯底里亂叫，因為丟了鑽石沒賺到錢，現在Isaac還直接告訴Ray要注意自己的老命，非常不爽的Ray就叫阿尼先出手，讓這票人全都消失在這世界上。
首先先到指定的飯店（Majestic Hotel），因為Isaac住在房間在飯店的頂樓，此時先出飯店並繞到飯店後方可以看到升降鐵架，直接登上最頂樓把屋頂與閣樓間的人全殺光，接着再回到升降鐵架回到地上駕車消星完成此次的任務。
之後Ray會傳封簡訊要阿尼去碼頭與Phil一起見個面。
57. Truck Hustle
Ray在Phil面前大力讚賞阿尼，並説明阿尼可以為錢做事，Phil也因為Ray的推薦而交付了阿尼一個新的任務──偷車。主要是有個黑幫手上的毒品被喻為是受詛咒之物，正想用卡車把這堆不詳之物全處理掉，而Phil就是希望阿尼可以搶下這批數量驚人的毒品。趁着黑幫尚未到達定點時，阿尼會先躲在暗處等待機會出手，當大家在閒聊的時後開始拿槍狂掃，掃個精光後原本想取車交付任務，誰知卡車內居然還有活人直接把車開走了！此時連打A鈕快步追到車上去，跟着畫面的指示爬到卡車車頂上，接着利用左類比調整位置別摔到車下去了，只要左類比往上即可往前爬，遇到轉彎時往下即可抓住車身，沒多久就奪下這台卡車了！
Ray打電話來同時也介紹了一位新朋友Jimmy Pegorino，隨即又傳了封簡訊來，要阿尼穿着正式服裝去見Jimmy。
58. Pegorino’s Pride
把之前那套警官葬禮的正式服裝拿出來用吧！見到Jimmy後得知原來Jimmy是Phil與Ray的老闆，而他正準備出席一場可能具有危險性的會面，Jimmy已經聽説阿尼是個可靠的人物，加上這種兩派人馬的大場面也不容許攜帶大批槍械，為了避免擦出任何意外，Jimmy希望阿尼當作他暗地裏的保鑣，從遠處監視現場的一舉一動，如果有什麼意外就得盡力保護顧主。
通常黑道的會面很難有平靜的場面，一路開車到一所破舊的工廠後，Jimmy要阿尼秉持敵不動、我不動的原則，若是敵方一出現不規矩的動作就毫不留情的動手吧！從下車處旁的舊大樓一路爬樓梯到一個可以觀測到最佳視野的位置，在會面沒多久，Jimmy身邊就多了許多突然冒出來的殺手，此時儘快透過狙擊槍將這些雜碎幹掉， Jimmy會趁機躲到破工廠內，此時阿尼快速下樓朝着Jimmy的方向一路殺過去，在一個已無屋頂的小屋內接到了Jimmy，而對方正準備開車逃逸，沒想到已經受傷的Jimmy還不願意帶來的伴手禮就這樣被污走，要阿尼駕車追殺他們拿回伴手禮。小心開車慢慢追，沒多久他們就會因為一段上不去的樓梯而卡住，阿尼也下車直接追殺他們，最後步行越過工廠槍殺他們拿回伴手禮，回到車上安全的將Jimmy送回他家。
離開時Jimmy非常賞識阿尼的身手，想必很快就又會接到來自Jimmy這位大老闆的委託。
59. Payback
在Jimmy家附近隨意繞繞，Jimmy很快就傳了封簡訊要阿尼去見他，因為Jimmy對Pavanos這幫人不滿意到極點了，他對着阿尼説這幫人今天有個集會在二手汽車店，完全不用客氣、完全不用留活口！首先開車到指定地的餐廳，Pavanos的人馬發現你之後會開車想要甩開你，緊跟着他們就會到二手汽車店，把你手邊有的火箭筒跟手榴彈往汽車店裏面塞，全都殺光後開車消除通緝星星再通知Jimmy，他會非常滿意阿尼的表現。
60. Catch the Wave
Phil此時來電，要你去夜店會會他（記得手上別拿武器進入），才跟Phil聊沒兩句，一旁的小弟告訴Phil説：「老大説貨已經到了，這樣你就知道了。 」Phil算了一下這批來自俄國的毒品比起原訂的時間早到了三天，於是要阿尼跟着他一起去修船廠把這批貨劫下來，而且還要偽裝成是Ancelotti幫派的人所幹的事。
從夜店先到指定地點換台貨車，原本的計劃是用這台貨車去偷、拐、騙那些毒品，沒想到雙方一言不合（對方不喜歡講英文…）就直接開火了，在修船廠內有着大批火力強大的兄弟在守衞，我們的Phil非常英勇的一路往前挺進，不畏懼槍炮要衝到修船廠的靠岸處，阿尼必須快速地清理掉修船廠內的兄弟，護衞着他順利的衝到岸邊上快艇，之後一人一船將這些毒品全都載走，出海時還會遇上追擊，幹掉他們繼續護衞Phil到對岸即可完成任務。
Phil再次對於阿尼的身手給與肯定，但此時他必須先去安頓好這些毒品，然後會再與阿尼電話連絡。
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