14：請君入甕（Attend the sitdown with Senator Geary）
去帝國飯店的餐廳見參議員吉瑞，注意和他交談的措辭選項，經過一番説服，他終於賞光去夜總會瀟灑一晚。
第二天，主角和湯姆來到吉瑞的包房，見吉瑞正沮喪地抱頭痛哭，原來他昨晚玩得太過興奮，一跤跌下牀便失去知覺，醒來發現女孩已經掛掉了。主角和湯姆見他已落圈套，假意安慰幾句，説幫他處理此事。上前和吉瑞聊天，得到曼加諾（Mangano）家族由古巴進入佛羅里達的情報。再到屋外和湯姆説話，説參議員盡在掌握中，希望能借助他的影響力將調查團解散，湯姆會在紐約盯着，而主角則要返回佛羅里達，確認曼加諾家族的事情。
主角和湯姆在夜總會安排好了圈套
玩大了的參議員痛哭流涕
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